Grupo alquilo

El grupo alquilo (nombre derivado de alcano con la terminación ilo) es un grupo funcional orgánico monovalente, formado por la separación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo saturado oalcano, para que así pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.

Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de un alcano, pero estos grupos no existen por separado (en ese caso se llaman radicales alquilo), o sea, los grupos alquilo no son compuestos en sí mismos, sino partes de compuestos mayores. Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro átomo o grupo de átomos, como en el gráfico de la derecha. A pesar de ello, es interesante considerarlos como partes que se pueden separar pues esto facilita lanomenclatura de los compuestos orgánicos y la comprensión del mecanismo de ciertas reacciones como la transmetilación.

Así, si separamos un hidrógeno de un metano, CH₄ , nos quedaría el grupo metilo, CH₃-, pero este grupo no puede estar aislado pues en ese caso sería el radical metilo, CH₃· altamente reactivo. Son muy frecuentes y aparecen como sustituyentes o unidades estructurales en muchos compuestos orgánicos.

CLASIFICACIÓN DE LOS GRUPOS ALQUILO

De cadena recta y de cadena ramificada

Hay que distinguir entre grupos alquilo de cadena recta y de cadena ramificada según la geometría de la cadena alquílica, es decir, la ausencia de ramificaciones (como en el grupo propil), o la presencia de las mismas (en el grupo isopropil).

Según que el átomo de hidrógeno supuestamente eliminado pertenezca a un carbono terminal (carbono primario) o intermedio (carbono secundario, etc..) podemos distinguir entre grupos alquilo primarios, secundarios y terciarios, ya que dicho átomo de H que falta definirá el carbono de unión entre el grupo alquilo y el resto de la molécula).

En la tabla inferior se observan dos grupos derivados del butano, eliminando el H en un carbono primario (n-butil) o secundario (sec-butil); y dos derivados del metilpropano, eliminando el H en un C primario (isopropil) o terciario (ter-butil).

Grupo alquilo	Estructura	Fórmula	Cadena y Tipo de alquilo	Ejemplo
Butil o butilo		CH3-CH2-CH2-CH2-	Cadena lineal Alquilo primario
sec-butil		CH3-CH-CH2-CH3	Cadena lineal Alquilo secundario
2-metilpropil ó Isobutil		CH3-CH(CH3)-CH2-	Cadena ramificada Alquilo primario
ter-butil		CH3-C(CH3)-CH3	Cadena ramificada Alquilo Terciario

EJEMPLOS

A continuación se dan los nombres de algunos grupos alquilo típicos:

Grupo funcional	Símbolo	Fórmula	Estructura	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Grupo metilo	Me	-CH3		metil-	-metano
Grupo etilo	Et	-CH2CH3		etil-	-etano
Grupo propilo	n-Pr	-CH2CH2CH3		propil-	N-propano
	i-Pr	-CH(CH3)2		isopropil-	isopropano
Grupo butilo	_	-CH2CH2CH2CH3		butil-	-butano
	_	-CH2CH(CH3)2		isobutil-	-isobutano
	_	-CH(CH3)CH2CH3		sec-butil-	_
	_	-C(CH3)3		tert-butil-	_
Grupo pentilo	_	-CH2CH2CH2CH2CH3		pentil-	-pentano