Preparación de anhídridos de ácido
Sólo un anhídrido de ácido monocarboxílico es de uso común: el anhídrido acético, cuya importancia es enorme. Se prepara por la reacción del ácido acético con cetena, CH2=C=O, que, a su vez, se obtiene por deshidratación del ácido acético a temperaturas elevadas.
La cetena es un compuesto interesante y muy reactivo, que hemos mencionado como fuente de metileno. En laboratorio se obtiene por pirólisis de acetona y se suele utilizar de inmediato.
En contraposición con los ácidos monocarboxílicos, ciertos ácidos di-carboxílicos generan anhídridos por simple calentamiento: se trata de aquellos que pueden formar anillos de cinco o seis átomos. Por ejemplo:
El tamaño del anillo es crucial: con ácido adípico, por ejemplo, la formación del anhídrido generaría un anillo de siete átomos, por lo que no tiene lugar; en cambio, se pierde dióxido de carbono para formar ciclopentanona, una cetona con un anillo de sólo cinco átomos.
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