jueves, 5 de enero de 2012

ANHIDRIDOS DE ACIDO



Preparación  de  anhídridos  de  ácido

Sólo  un  anhídrido  de  ácido  monocarboxílico  es  de  uso  común:  el  anhídrido  acético,  cuya  importancia  es enorme.  Se  prepara  por  la  reacción  del  ácido  acético  con  cetena,  CH2=C=O,  que,  a  su  vez,  se  obtiene  por deshidratación del  ácido  acético  a  temperaturas  elevadas.
 




La  cetena  es  un  compuesto  interesante  y  muy  reactivo,   que  hemos  mencionado  como  fuente  de  metileno. En  laboratorio  se  obtiene  por  pirólisis  de  acetona  y  se  suele  utilizar  de  inmediato.
 



En  contraposición  con  los  ácidos  monocarboxílicos,  ciertos  ácidos  di-carboxílicos  generan  anhídridos  por simple  calentamiento:  se  trata  de  aquellos  que  pueden  formar  anillos  de  cinco  o  seis  átomos.  Por  ejemplo:

  
 


















El  tamaño  del  anillo  es   crucial:  con  ácido  adípico,  por  ejemplo,  la  formación  del  anhídrido  generaría  un anillo  de  siete  átomos,  por  lo  que  no  tiene  lugar;  en  cambio,  se  pierde  dióxido  de  carbono  para  formar ciclopentanona,  una  cetona  con  un  anillo  de  sólo  cinco  átomos.

 



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